众人皆知，太宗皇帝是王羲之的铁杆粉丝，而初唐之时，书风也是以二王一路为主。有个典故说：当虞世南死后，太宗尤为郁闷，抱怨没有人和自己讨论书法了。此时，魏征跟太宗皇帝推荐：“遂良下笔遒劲，甚得王逸少体。”太宗一听，能得王羲之风韵，便将多年来征集的王羲之作品，请褚遂良来品评鉴别，褚遂良一鉴定，并编目存入内府，无一差错。

褚遂良的早期楷书非常优秀，但前人痕迹比较明显，因此，要推他的代表作品当举写于永徽四年的《雁塔圣教序》。

不同的字帖，它有不同的养分，适合不同的阶段学习。就唐楷来讲，一般都偏于理性，褚遂良《雁塔圣教序》则是理性和感性并存的，这是他特殊的地方之一。其次。欧阳询、虞世南、颜真卿、柳公权等风格比较定型和成熟，褚遂良则属于一个承上启下的书家。

《雁塔圣教序》在运笔上则采用方圆兼施，逆起逆止；横画竖入，竖画横起，首尾之间皆有起伏顿挫，提按使转以及回锋出锋也都有了一定的规矩。

唐张怀瓘评此书云：“美女婵娟似不轻于罗绮，铅华绰约甚有余态。”

清代秦文锦亦评曰：“褚登善书，貌如罗琦婵娟，神态铜柯铁干。

此碑尤婉媚遒逸，波拂如游丝。能将转折微妙处一一传出，摩勒之精，为有唐各碑之冠。”